Qu'est-ce que l'acide shikimique ?

L'acide shikimique (acide 3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexène-1-carboxylique) est un composé organique naturel qui constitue un intermédiaire important dans la biosynthèse de la lignine, des acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine et tryptophane) et de la plupart. alcaloïdes végétaux et microbiens.

L'acide shikimique est couramment utilisé comme matière première pour la synthèse industrielle du médicament antiviral oseltamivir (un médicament anti-virus de la grippe H5N1 utilisé pour traiter et prévenir toutes les souches connues de virus de la grippe). Il a été rapporté que la synthèse de (-)-zeylénone à base d'acide shikimique est largement utilisée comme agent pour la chimiothérapie anticancéreuse. Des données sont disponibles sur la synthèse de l'acide monopalmitoyloxy shikimique, qui a une activité anticoagulante et est capable de réduire la coagulabilité du sang lorsqu'il est administré par voie intramusculaire. Une équipe de recherche chinoise a synthétisé un dérivé de l'acide shikimique, l'acide triacétyl shikimique, qui présente une activité anticoagulante et antithrombotique.

En outre, les dérivés de l'acide shikimique ont montré un grand intérêt en agriculture, car nombre d'entre eux sont utilisés comme herbicides et agents antimicrobiens, car ils peuvent bloquer la voie de l'acide shikimique dans les plantes et les bactéries sans affecter négativement les mammifères.

Ainsi, l’acide shikimique peut être utilisé comme réactif pour la synthèse organique à la fois dans les sciences fondamentales et dans les applications médicales en chimie organique et en médecine, en particulier pour la préparation de divers médicaments.

En tant que matière chimique pharmaceutique importante, l'acide shikimique peut être appliqué au traitement de nombreuses maladies :

1. Antibactérien et antitumoral

En 1987, des chercheurs japonais ont découvert que l'analogue de l'inhibiteur de la glyoxalase I synthétisé par l'anthranilate de méthyle avait un effet inhibiteur évident sur la lignée cellulaire Hela et le carcinome ascitique d'Escheri, pouvait prolonger la durée de survie des souris inoculées avec la cellule leucémique L1210 et que la toxicité était relativement faible. son effet inhibiteur est principalement lié à la réaction de l'hydrure de soufre. En 1988, des chercheurs chinois ont synthétisé un dérivé de l'acide shikimique et ont prouvé que ce composé avait pour effet d'inhiber les cellules leucémiques L1210 in vitro.

2. Anti-thrombose

L'effet de l'acide shikimique et de ses dérivés sur le système cardiovasculaire se manifeste dans le rôle d'antithrombose et d'inhibition de l'agrégation plaquettaire. La recherche montre que : l'acide shikimique a un fort effet inhibiteur sur le taux d'agrégation plaquettaire des rats modèles d'embolie de l'artère cérébrale moyenne induite par l'adénosine diphosphate ; L'injection intraveineuse et intramusculaire d'acide shikimique peut prolonger le temps de coagulation sanguine des souris.

3. Ischémie anti-cérébrale

L'acide shikimique et ses dérivés ont pour effet d'améliorer l'ischémie cérébrale, principalement en réduisant le volume de l'infarctus cérébral après une ischémie cérébrale focale chez le rat, en réduisant le score de fonction neurologique, en réduisant le degré d'œdème cérébral, en augmentant le flux sanguin cérébral dans la zone ischémique. et d'autres indicateurs. Certaines études ont montré que ses dérivés peuvent réduire le degré d'agrégation des érythrocytes et inhiber l'agrégation des plaquettes après une ischémie cérébrale, facilitant ainsi la microcirculation cérébrale.